LAPORAN PRAKTIMUM IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI

LAPORAN PRAKTIKUM

PERCOBAAN 12

“IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI”

  

BAB I

PENDAHULUAN

1.1         Latar Belakang

Dalam kehidupan sehari – hari kita banyak sekali menemukan bahan ataupun senyawa kimia yang diaplikasikan akan tetapi kita tidak mengetahui apakah yang terkandung dalan bahan dan senyawa tersebut. Bahan – bahan kimia banyak terdapat pada obat – obatan, sabun, sumber energi kimia, dan lain sebagainya.

Gugus fungsi adalah gugus yang memberikan karakteristik kepada senyawa organik, oleh karena itu jika suatu molekul memiliki dua gugus fungsi berlainan dengan jarak  yang berjauhan, maka senyawa itu akan mempunyai sifat-sifat atau karakteristik dari masing-masing gugus fungsi,  namun apabila letak kedua gugus fungsi tersebut berdekatan maka gugus fungsi itu akan saling berinteraksi sehingga akan memberikan sifat-sifat khusus pada senyawa yang bersangkutan yaitu akan memiliki sifat hasil gabungan dari kedua gugus yang diikatnya.

Struktur dan reaksi yang menyangkut gugus fungsi paling penting dalam kimia organic, yaitu gugus karbonil (C=O). Gugus ini dimiliki oleh golongan senyawa aldehid, keton, asam karboksilat, ester dan turunan lainnya. Senyawa ini penting dalam banyak proses biologi dan sering merupakan mata niaga penting pula.

Keton mempunyai dua gugus fungsi (Aril) yang terlihat pada karbon karbonil, sedangkan aldehida mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonilnya.Aldehida dan keton lazim terdapat dalam makhluk hidup. Gula ribosa dan hormon betina progesteron merupakan 2 contoh aldehid dan keton yang penting secara biologis. Keton sering digunakan pada parfum dan cat untuk menstabilisasi ramuan lainnya sehingga tidak berdegradasi dengan cepat. Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut dan zat antara dalam industri kimia.

Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+. Banyak ester memiliki bau seperti bau buah-buahan, sehingga banyak senyawanya dijadikan perasa dan aroma buatan.

Berdasarkan penjelasan di atas, maka dilakukan percobaan ini untuk mengamati berbagai reaksi terhadap gugus fungsi dan mengenal bagaimana sifat fisis maupun kimia dari masing-masing gugus fungsi, serta mengetahui apa saja ciri khas dari masing-masing senyawa yang direaksikan, seperti apakah benar senyawa ester itu memiliki aroma yang khassepertiwangi-wangian.

1.2.        Tujuan

                                                      1.            Dapat mengenali sifat fisis dan kimia alkohol, aldehid, keton, asam karboksilat, halida, senyawa nitro, dan ester.

                                                      2.            Dapat melakukan uji yang khas untuk gugus fungsi.

1.3.       Pertanyaan Pra Praktek

1.      Bagaimana membedakan alkohol dengan hidrokarbon yaitu ?

Alkohol - Mudah larut dalam Air - Titik didih Relatif lebih tinggi - Bereaksi dengan logam Na - Bereaksi dengan KCl3

Hidrokarbon - Terdiri dari atom C dan H - Tidak mudah Larut dalam air

2.      Mengapa Alkohol Mempunyai sifat diantara hidrokarbon dan air ?

Karena gugus Fungsi alkohol menggunakan gugus OH, yang merupakan ikatan hidrogen dan didalam karbon dapat atom C dan H.

3.        a). Bagaimana cara membuat ester di laboratorium ?

Mereaksikan asam karboksilat dan alkohol serta sedikit asam sulfat pekat.

Contoh            :

As. Asetat  +  etanol                   etil asetat + air

CH₃COOH + C₂H₅OH                           CH₃COOC₂H₅ + H₂O

b). Bagaimana cara membuat asam karboksilat di laboratorium ?

Oksidasi alkohol primer dengan oksidator kuat

Contoh : CH₃  CH₂ OH CH₃              COOH + H₂O

4.      Tuliskan rumus molekul aldehid yang terbentuk dari oksidasi alkohol?

   R-CH + O2                       R-COH

5.         Bagaimana membedakan asam organik dari basa organik ?

Basa organik mengandung gugus fungsi NH2 dan pH-nya tinggi.

Asam organik bareksi cepat dengan NaHCo3 menghasilkan gas Co2 dan pH-nya rendah.

6.         Tulislah rumus asam yang terbentuk dari oksidasi alkohol ?

R-OH                        R-COH                        R-COOH

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Gugus fungsi senyawa karbon merupakan gugus atom/sekelompok atom yang menentukan sifat khas senyawa karbon tersebut. Gugus fungsi senyawa karbon merupakan bagian yang aktif, sebab bila senyawa karbon tersebut bereaksi maka yang mengalami perubahan adalah gugus fungsinya. Senyawa karbon dikelompokkan menjadi alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat dan ester (Sudarmo, 2006: 196).

Dalam senyawa organik selalu dimulai dari senyawa hidrokarbon. Senyawa tersebut terbagi atas :

a.       Hidrokarbon alifatik

Adalah senyawa hidrokarbon yang tidak mengandung inti benzena, baik dalam senyawa yang berantai lurus dan bercabang maupun   .

b.      Hidrokarbon aromatik

Mengandung inti benzena, yaitu enam rantai kanan yang melingkar tapi stabil (Syukri, 1999:  686-687)

            Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan bertambahnya panjang rantai, sebagai contoh : metanol,etanol,dan propanon yang merupakan aldehid dan keton dengan berat molekul rendah dapat bercampur dengan air pada semua perbadingan volume. Alasan mengapa aldehid dan keton dapat larut adalah walupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya. Namun, keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air. Sebab salah satu atom hidrogen sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton membentuk ikartan Hidrogen (Clark, 2007:173).          

            Laju reaksi terhadap asam karboksilat tergantung terutama pada efek sterik dari alkohol dan asam karboksilat. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memberikan sumbangan kecil dalam laju reaksi pembentukan ester. Kenaikan kereaktifan alkohol terhadap esterefikasi adalah :

                        Alkohol tersier < alkohol sekunder < alkohol primer

            Ester bertitik didih dan titik beku lebih rendah dari asam karbosilat penyusunnya. Ester suku rendah merupakan zat cair yang berbau harum, ester bersifat netral dan mudah terhidrolisis menjadi asam dan alkoholnya (Tim Kimia Dasar, 2010: 27).

            Alkohol atau alkanol adalah turunan hidrokarbon, umumnya alkana, dimana 1 atau lebih atom H-nya diganti dengan gugus hidroksil (-OH) atau gugus alkanol. Alkohol dapat digolongkan menjai 2 yaitu :

a.       Menurut valensi dari alkohol dibedakan menjadi:

1.      Alkohol valensi satu, misalnya etanol

2.      Alkohol valensi dua, misalnya glikol

3.      Alkohol valensi tiga, misalnya gliserol

b.      Menurut kedudukan gugus OH pada atom sejenis atom C yang mengikat gugus OH dapat dibedakan menjadi:

1.      Alkohol primer, jika gugus OH terikat padaa atom C primer (atom yang mengikat 1 atom C yang lainnya).

2.      Alkohol sekunder, jika gugus OH terikat pada atom C sekunder (atom yang mengikat 2 atom C).

3.      Alkohol tersier, jika gugus OH terikat pada atom C tersier yang mengikat 3 atom C lainnya.

Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena. Meskipun memilki persamaan dengan alkohol namun secara kimiawi berbeda dengan alcohol (Petrucci, 1985: 76).

Esterikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkn dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus –COOH dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan caara mereaksikan antara sebuah alkohol dengan asam karboksilat, variabel yang berpengaruh adalah:

1.      Suhu

Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat memmpengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi.

2.      Perbandingan zat pereaksi

Dikarenakan sifatnya reversibel maka salah satu perektan harus dibuat berlebih agar optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin dihasilkan.

3.      Pencampuran

Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehinggga reaksi dapat berjalan lebih optimal.

4.      Katalis

Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat.

5.      Waktu reaksi

Jika waktu saat reaksi lebih lama maka kesempatan molekul-molekul untuk bertumbukan semakin lebih sering. Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksilat (-COOH), gugus karboksil mngandunng gugus karbonil dan sebuah gugus hidoksil, antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu keaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997: 221-223).

BAB III

METODE PRAKTIKUM

3. 1     Alat dan Bahan

Alat yang digunakan pada praktikum kali ini adalah:

·         Tabung reaksi (100 ml, 150 ml, 150 mm, 75 mm )

·         pipet tetes

·         pengaduk

·         penangas air

Bahan yang digunakan pada praktikum kali ini adalah:

·         0.5 ml alkohol

·         air

·         5 ml NaOH 10%

·         I₂/KI 10%

·         2 ml K₂Cr₂O₄ 0.1 M

·         1 ml H₂SO₄ pekat

·         1 ml aldehid

·         3 ml NaHSO₃ 40%

·         alkohol

·         Asam organik dan Basa Organik

·         0,1 gr kristal asam sulfat

·         0,2 ml larutan asam

·         2 ml NaHCO₃10%

·         2 ml 0.1 M KMnO₄

·         1 ml etanol

·         10 mg nitrobenzena

·         1,5 ml Fe(NH₄)₂(SO₄)₂  15%

·         1 ml KOH 15%

·         H₆C₆H₄COOH, H₂SO₄, Air, CH₃OH

3.2          Prosedur Kerja

ALKOHOL

Tabung reaksi
	› dilarutkan 0,5 ml alkoholkedalam 5 ml air
	› ditambahkan 5 ml NaOH 10%
	› digoyangkan, diteteskan  I2/KI 10% sampai jelas warna coklat
	› dipanaskan dalam penangas air (suhu ≤ 60˚C)
	› ditambahkan lagi I2/KI sampai warna coklat tua bertahan selama 2 menit
	› dibiarkan
	› ditambahkan beberapa tetes NaOH 10%
	› diisi dengan akuades
	› dibiarkan selama 10 menit
Hasil

OKSIDASI ALKOHOL

Tabung reaksi

› dituangkan 2 ml K2Cr2O7 0,1 M

› ditambahkan 1 ml H2SO4pekat

› diaduk lalu didinginkan

› ditambahkan 2 ml alcohol

› diperhatikan warna dan bau yang terjadi

Hasil

ALDEHIDA DAN KETON

Tabung reaksi
	› dimasukkan 1 ml aldehida dan 3 ml NaHSO3 40%
	› ditambahkan 1 atau 2 tetes alkohol, digoyangkan
	› jika terbentuk senyawa padat, tambahkan 3 ml air suling
Hasil
	› diulangi dengan menggunakan keton
Hasil

KEASAMAN

Tabung reaksi
	› dimasukkan 1 ml air suling
	› ditambahkan 0,1 g (bila padat) atau 1,2 ml (bila larutan) asam organik
	› diuji pH dengan kertas lakmus
Hasil

DEKARBOKSILASI

Tabung reaksi
	› dimasukkan 0,1 g atau 0,2 ml asam salisilat
	› ditambahkan 2 ml NaHCO3 10%
	› diperhatikan gas CO2 yang timbul
Hasil

OKSIDASI

Tabung reaksi
	› dituangkan 2 ml KmnO4
	› ditambahkan 1 ml etanol
	› diperhatikan perubahan warna dan bandingkan bau yang timbul
Hasil

SENYAWA NITRO

Tabung reaksi
	› dimasukkan 10 g senyawa nitrobenzene
	› dicampurkan dengan 1,5 ml Fe(NH4)2 (SO4)2 15%
	› ditambahkan 1ml KOH 15%, diaduk kuat-kuat › diperhatikan warna endapan yang terjadi setelah 1 menit
Hasil

PEMBUATAN MINYAK GANDAPURA

Tabung reaksi
	› dimasukkan 2 sudip asam salisilat HOC6H4COOH
	› ditambahkan 5 tetes H2SO4 3M dan 3 tetes air
	› ditambahkan 3-4 tetes methanol setelah 1,5 menit › ditempatkan pada penangas air selama 20-30 menit (suhu air sekitar 60oC)
Hasil

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1.Hasil

1.    Alkohol

Oksidasi alkohol

NO	Nama	Golongan	Pengamatan	Hasil
1	Metanol	Alkohol primer	Terbentuk 4 lapisan (jingga, Hijau, biru muda, hitam),bau tidak menyengat	Aldehid
2	Etanol	Alkohol primer	Ketika ditambahkan H2SO4 berubah menjadi merah bata. Ketika ditambahkan etanol berubah menjadi biru pekat dan terasa panas.	keton
3	I-propanol	Alkohol seknder	Warna hijau	keton
4	T-butanol	Alkohol primer	Terjadi perubahan warna menjadi cokelat dan terdapa senyawa yang memisah.	Aldehid

2.    Aldehid dan keton

Uji Natrium bisulfit

NO	Nama senyawa	Pengamatan	Struktur kimia produk
1 2	Aseton Benzaldehid	Tidak terjadi perubahan Terdapat senyawa memisah

3.    Asam basa

A. pH

NO	Nama senyawa	Asam/Basa	Struktur kimia
1	Asam salisilat	Asam

B. Uji Natrium bikarbonat

NO	Nama Senyawa	Pengamatan	Struktur kimia Produk
1	Asam salisilat	Timbulnya busa setelah dicampur larutan NaHCO3 adanya gelembung didinding tabung reaksi	HOC6H4COOH + NaHCO3

C. Oksidasi

·      Reaksi              : KMnO4 + CH3-CH2-OH → KOH + CH3CH2 + MnO4

·      Pengamatan     :

Awalnya berwarna ungu setelah ditambahkan etanol warna berubah menjadi cerah muda kemudian lama kelamaan warna berubah menadi cokelat serta memiliki endapan dan baunya yang muncul menyengat , setelah ditambahkan etanol baunya mulai berkurang.

·      Kesimpulan      :

Perubahan warna  menjadi cokelat , oksidasi menghasilkan asam etanoat.

4.    Pembuatan minyak gandapura

·      Reaksi            : OHC₆H₄COOH + CH₃OH → HOC₆H₄COOCH₃ + H₂O

·      Pengamatan     :

Awalnya satu sudip asam salisilat diteteskan 5 tetes H₂S0₄ 3M dan 3 tetes air dan 4 tetes metanol membentuk endapan berwarna puith. Setelah dipanaskan pada suhu 60˚C terjadi gelembung udara dan menghasilkan aroma menyerupai minyak kayu putih. 

·      Kesimpulan      :

Jadi reaksi ester pembuatan minyak gandapura menghasilkan aroma minyak kayu putih.

4.2.Pembahasan

           Gugus Fungsi adalah atom yang paling menentukan sifat suatu senyawa. Gugus fungsi merupakan ciri khas dari suatu homolog.

1.    Alkohol.

Oksidasi alkohol

Pada percobaan ini disiapkan 4 tabung reaksi yang masing- masing diisi dengan 2 ml K₂CrO₄ 0,1 M dan 1 ml H₂SO₄. Setelah itu, isi tabung lalu diaduk dan didinginkan. Sesudah dingin, masing-masing tabung seharusnya diisi dengan 4 jenis alkohol (metanol, etanol, i-propanol, dan t-butanol) dan dilihat perubahan warna dan bau yang terjadi . Larutan K₂CrO₄ dengan H₂SO₄ diaduk hingga larutannya tercampur. setelah larut baru ditambahkan lagi dengan menuangkan alkohol ke dalam campuran.

·         Oksidasi metanol: terlihat 4 lapisan warna yaitujingga, hitam, biru, dan hijau.

·         Oksidasi etanol: padapercobaan ini kami menambahkan H₂SO₄ sehingga warnanya berubah menjadi merah bata. Dan jika ditambahkan etanol akan berubah menjadi warna birupekat dan menghasilkan panas.

·         i-propanol menghasilkan warna hijau.

·         t-butanol mengalami perubahan warna menjadi cokelat dan terdapat senyawa yang memisah.

Dari percobaan ini didapatkan aldehid dan keton, sesuai dengan teori yang menyebutkan bahwa jika alkohol dioksidasi, akan dihasilkan senyawa yang berbeda yaitu berupa aldehida atau keton.

2.    Aldehid dan keton.

Percobaan ini dilakukan dengan menggunakan tabung reaksi 50 ml dan dicampurkan 1 ml aldehid dengan 1 ml H₂SO₄ 40% kemudian ditambahkan dengan   2 tetes alkohol, kemudian digoyangkan. Dari percobaan yang kami lakukan, kami menggunakan 2 senyawa yaitu aseton dan benzaldehid. Dimana pada senyawa aseton tidak terjadi perubahan dan pada senyawa benzaldehid terdapat senyawa memisah.

3.    Asam dan basa

A.  pH

Pada percobaan kali ini menggunakan 1,2 ml asam salisilat ditambah 1 ml air suling. Kemudian diuji dengan lakmus didapat pH-nya sebesar 2. Seharusnya asam salisilat mempunyai pH sebesar 3,5 karena asam salisilat merupakan asam lemah. Hal lain mengenai asam salisilat adalah bila asam salisilat tercampur dengan anhidri asetat menyebabkan reaksi kimia yang mengubah alkohol asam salisilat menjadi asetat .

B. Uji Natrium bikarbonat

Pada percobaan kali ini menggunakan asam salisilat yang dimasukkan kedalam tabung reaksi lalu ditambahkan NaOH 10% pengamatan yang terjadi terdapatnya gas CO₂.

C.  Oksidasi

Pada percobaan ini direaksikan 2 ml KMnO₄ 0,1 M dengan 1 ml etanol secara perlahan. Pada percobaan ini yang dilihat adalah perubahan warna dan bau yang di timbulkan dari reksi tersebut.

Hasil dari percobaan ini adalah KMnO₄ yang semula berwarna ungu, setelah ditambahkan etanol warna berubah menjadi merah muda kemudian lama kelamaan warna berubah menjadi cokelat serta memiliki endapan dan bau yang muncul menyengat, setelah ditambahkan etanol baunya mulai berkurang.

Persamaan reaksinya: KMnO₄ + C₂H₅OH → KOH+ C₂H₅+ MnO₄

Pada pengamatan ini warna ungu semakin pekat dan semakin lama berubah menjadi warna merah dan berbau alkohol.

4.    Ester.

            Pembuatan minyak gandapura

        Ester dapat terbentuk dari reaksi asam anorganik atau organik dengan alkohol, ester biasanya mudah menguap dan mempunyai bau yang enak. Bau alami bunga-bungaan dan aroma buah-buahan merupakan salah satu bau dari beberapa ester.

        Dari percobaan ini direaksikan C₆H₄COOH dengan 5 tetes H₂SO₄ 3M  kemudian setelah 1,5 menit ditambahkan 3-4 tetes metanol . Kemudian tabung reaksi diletakkan diatas penangas air selama 20 sampai 30 menit . setelah dipanaskan, pada campuran tersebut terdapat endapan berwarna putih dengan aroma seperti minyak kayu putih. Minyak gandapura termasuk jenis ester karena terbentuk dari asam karboksilat dan alkohol.

Reaksi yang terjadi adalah:

OHC₆H₄COOH + CH₃OH → HOC₆H₄COOCH₃ + H₂O

Penambahan asam sulfat pada percobaan ini berfungsi sebagai katalis yaitu untuk mempercepat reaksi antara asam salisilat dengan metanol.

BAB V

PENUTUP

Kesimpulan

     Kesimpulan yang didapatkan dari percobaan kali ini adalah :

1.      sifat fisis dan kimiaalkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester berbeda- beda dengan masing - masing memiliki sifat khastertentu dan juga memiliki fungsi yang berbeda - beda. Alkohol memiliki sifat fisis dan kimia . Sifat fisisnya adalah alkohol monohidroksida suku rendah (jumlah atom karbon 1 -4) berupa cairan tak berwarna dan dapat larut dalam segala perbandingan. Sifat kiminya, oksidasi alkohol primer dengan menggunakan natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehid dan air. Aldehid dan keton, sifat fisisnya tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, sehingga tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sifat kiminya, ditentukAn oleh gugus karbonil. Oleh karena itu, tidaklah mengherankan jika pada beberapa sifat dari aldehid dan keton yang memiliki kesamaan. Asam karboksilat juga memiliki sifat fisis dan kimia, sifat fisisnya titik didih relatiif tinggi dan sifat kiminya larutan asam karboksilat bersifat asam lemah ditentukan dengan harga ka. Sifat fisis ester terletak antara keton dan eter dengan massa molekul relatif yang hampir sama dan sifat kimianya mengalami reaksi hidrolisis.

2.      Dalam membedakan gugus fungsi yang satu dengan yang lain dapat dilakukan dengan uji identifikasi, sehingga ditemukan ciri khas gugus fungsi tersebut.

DAFTAR PUSTAKA

Clark.2007. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Fesseden, Ralph. J. 1997. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Petrucci. 1985. Kimia Dasar. Jakarta: Erlangga

Sudarmo. 2006. Kimia. Jakarta: Erlangga

Syukri, S. 1999. Kimia Dasar I. Bandung: ITB

Tim Kimia Dasar. 2010. Penuntun Kimia Dasar. Jakarta: BinapuraAksara