LAPORAN PRAKTIKUM
SENYAWA ASAM KARBOKSILAT
DAN ESTER
I.
Tujuan
a.
Mengetahui senyawa ester dan asam karboksilat
b.
Memahami cara pembentukan ester
II.
Landasan
teori
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus
karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus
hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan
kimia yang unik dan untuk asam karboksilat. Asam asetat (CH3COOH)
sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan,
industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena
senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial
tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC),
dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut
organik.
Suatu molekul asam karboksilat mengandung
gugusan –OH dan dengan sendirinya dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air.
Karena adanya ikatan hidrogen, maka asam karboksilat yang mengandung atom
karbon satu sampai empat dapat bercampur dengan air. Asam karboksilat yang
mempunyai atom karbon lebih banyak kebanyakan larut sebagian dalam air. Asam
karboksilat juga membentuk ikatan hidrogen dengan asam karboksilat lainnya
dimana terjadi dua ikatan hidrogen antara dua gugusan karboksil. Dalam larutan
yang tidak mempunyai ikatan hidrogen, asam karboksilat berada sebagai sepasang
molekul yang bergabung, disebut dimer (“dua bagian”)
Adapun sifat-sifat yang
dimiliki oleh asam karboksilat adalah:
1. Reaksi
Pembentukan Garam
Garam organik yang membentuk
dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan KNO3
adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan
tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:
HCOOH
+ Na+ → HCOONa + H2O
2. Reaksi
Esterifikasi
Ester asam karboksilat ialah
senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat
dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara
umum reaksinya adalah:
RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O
3. Reaksi
Oksidasi
Reaksi
terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti
asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi
sangat lambat.
4. Pembentukan
Asam Karboksilat
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan
dalam 3 cara yaitu: reaksi
hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi
oksidasi, reaksi Grignat
(Fessenden & Fessenden, 1997)
Derivat hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan
rangkap ke oksigen dan sebuah gugus hidroksil, disebut asam karboksilat.
Yang diturunkan dari hidrokarbon alkana mempunyai rumus molukel umum RCO2H,
yang menyatakan bahwa terdapat gugus karboksil, –COOH
Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan titik didih
alkohol, aldehida, dan keton dengan bobot molekul yang kira-kira sama.
Misalnya, asam formiat mendidih 23oC lebih tinggi dari pada etanol,
meskipun bobot molekul keduanya sama. Titik didih asam-asam karboksilat yang
sama disebabkan oleh ikatan hidrogen antarmolekul antara dua molekul. Asam
akrboksilat mempunyai gugus karboksil, –CO2H, terdiri dari gugus
karbonil (–CO–) dan satu gugus hidroksil (–OH)
(Keenan, Kleinfelter & Wood, 1992)
Asam format terdapat pada
semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan sebagainya (juga sedikit
dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna, merusak kulit,
berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat kimia: asam
paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida
(Riawan, 1990)
Asam karboksilat, dengan basa
akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai
dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya
antara lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi
alkena, oksidasi
(Wilbraham, 1992)
Suatu ester asam
karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2R dengan R
dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol, suatu reaksi yang
disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan
reaksi reversibel. Ester
adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi ─COO─ yang terikat pada dua
gugus alkyl, R dan R’. Ester
yang dianggap berasal dari senyawa alkana yang disebut alkil alkanoat. Rumus
umum dari alkil alkanoat dinyatakan sebagai CnH2NO.
Ester dibuat dari asam karboksilat dan alkohol melalui reaksi esterifikasi
dengan bantuan katalis H2SO4 pekat.
(tim kimia
organik,2014;28)
III.
Prosedur
kerja
3.1 alat dan bahan
a. alat
·
gelas arloji
·
pipet tetes
·
gelas ukur
·
cawan penguap
·
spiritus
·
kaki tiga + kasa
·
tabung reaksi
b. bahan
|
·
Na-bikarbonat 5%
·
Asam asetat glasial
·
Etanol
·
Asam sulfat pekat
·
Asam monokarboksilat
·
Asam dikarboksilat
·
HCl 1N
|
·
FeSO4
·
KOH
·
NaOH 6N
·
Etil asetat
·
Hidroksilamin hidroklorida 0,5 N
dalam
etanol
·
FeCl3 5%
|
3.2 skema kerja
A. Asam Karboksilat
1.
|
Na-bikarbonat
5%
|
|
1 tetes
asam murni.
|
|
Hasil pengamatan
|
2.
Pembentukan Ester
|
Na-bikarbonat
|
Dimasukkan ke cawan penguap
|
sedikit asam dengan 2 bagian etanol 95% dan 1 bagian
asam sulfat pekat
|
Dipanaskan
selama 2 menit
Dinginkan dan tuang ke cawan penguap diatas
|
Hasil pengamtan
|
3.
|
asam
dikarboksilat dan monokarboksilat
|
Dimasukkan ke tabung reaksi yang
berbeda
|
3 – 5
tetes larutan FeSO4 5%
larutan
KOH 5% atau NaOH 5% sebanyak 4 – 6 tetes
|
Ditambahkan
Diamati
perubahan yang terjadi
|
Hasil pengamatan
|
B.
Ester
Tes Asam hidroksiamat
|
1 tetes
ester dengan 1 mL hidroksilamin hidroklorida 0,5N dalam etanol 95%
|
Dicampurkan
|
0,2 mL NaOH 6N
|
Ditambahkan
Dididihkan
Didinginkan
|
2 mL HCl 1N
|
Ditambahkan
|
2 mL
etanol
|
|
1 tetes
FeCl3 5%.
|
Ditambahkan
|
Hasil pengamatan
|
IV.
Hasil dan pembahasan
4.1 Hasil
|
|
percobaan
|
Hasil pengamatan
|
|
Asam karboksilat
|
Reaksi
denga Na-bikarbonat
|
Timbul
gas
|
|
Pembentukan
ester
|
·
Campurannya mendidih
·
Aroma menyengat
|
|
|
Asam
monokarboksilat dan dikarboksilat
|
·
Asam
monokarboksilat
Warna pelangi
dan merah bata serta terdapat buih pada dinding tabung
·
Asam
dikarboksilat
Tidak mengalami perubahan.setelah
penambahan KOH maka menjadi larut dan berwarna putih susu
|
|
|
Ester
|
Tes
asam hidroksiamat
|
Larutan pertama
menjadi keruh dan lama-kelamaan menjadi
bening saat ditambah FeCl3 5% larutan menjadi coklat
|
4.2 Pembahasan
Pada praktikum ini
dilakukan percobaan tentang asam karboksilat dan ester.adapun tujuan dari
percobaan ini yaitu Mengetahui senyawa ester dan asam karboksilat serta
memahami cara pembentukan ester.
A. Asam karboksilat
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa
organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung
gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini
mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat.
Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang
paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya
disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila
didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik
leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur
dengan air dan banyak pelarut organik.
Suatu molekul asam
karboksilat mengandung gugusan –OH dan dengan sendirinya dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan air. Karena adanya ikatan hidrogen, maka asam karboksilat yang
mengandung atom karbon satu sampai empat dapat bercampur dengan air. Asam
karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih banyak kebanyakan larut sebagian
dalam air. Asam karboksilat juga membentuk ikatan hidrogen dengan asam
karboksilat lainnya dimana terjadi dua ikatan hidrogen antara dua gugusan
karboksil. Dalam larutan yang tidak mempunyai ikatan hidrogen, asam karboksilat
berada sebagai sepasang molekul yang bergabung, disebut dimer (“dua
bagian”)
1.
Reaksi dengan Na-bikarbonat
1 ml Na-bikarbonat 5%
direaksikan dengan 1 tetes asam asetat menimbulkan gas
Karboksilat adalah garam berperilaku seperti garam organik;
tidak berbau, titik leleh relatif tinggi dan sering mudah larut dalam air.
Karena bentuknya ion , maka sukar larut dalam pelarut organik. Garam natrium
dari asam karboksilat ranatai hidrokarbon panjang disebut sabun.
Karboksilat diberi nama sama seperti garam anorganik. Nama
ion karboksilat diambil dasri nama asam karboksilat asal.
Asam karboksilat bereaksi dengan natrium bikarbonat (Na+HCO3-)
menghasilkan natrium karboksilat dan asam karbonat (H2CO3).
Persamaan reaksinya adaah:
NaHCO3
+ CH3COOHè CH3COONa + H2O
+ CO2
Asam karbonat tidak stabil dan membentuk gas karbon dioksida
dan air. Alkohol dan kebanyakan fenol tidak membentuk garam bila ditambah NaHCO3
karena mereka kurang asam dibandingkan asam karbonat
Asam karboksilat juga bereaksi dengan ammonia dan amina
menghasilkan ammonium karboksilat. Reaksi dengan amina penting sekali dalam
kimia protein sebab molekul protein kaya akan gugusan karboksil dan gugusan
amino.
Dengan mereaksikan asam karboksilat dengan asam kuat atau
sedang kan mengubah garam kembali menjadi asam karboksilat.
2. Pembentukan
ester
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah
asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di
gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Suatu
asam akan membentuk ester jika direaksikan dengan etanol/alkohol
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang
mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk
berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum
reaksinya adalah:
RCOOH +
R’OH → RCOOR + H2O
Reaksi esterifikasi adalah reaksi
pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah
alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya
adalah asam sulfat.Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat
terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang
asilasi dengan anhidrida asam ( atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif
terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta
kesetimbangan kimia yang rendah.Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak
asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil
reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Strak atau
penggunaan saringan molekul.
Ester diturunkan dari
asam karboksilat.Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada
sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon
dari beberapa jenis. Hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus
alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang
berdasarkan pada sebuah cincin benzen).
Ester dapat dibuat oleh
suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon.Ester
dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari
asam karbon).Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan
ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah
H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana
menyebut dengan - oat pada akhiran.Secara umum Ester dari asam berbau harum
meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995). Reaksi
esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara
suatu asam karboksilat dengan suatu alcohol.
Contoh ester umum – etil
etanoat Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat.Dalam hal
ini, hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus
struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:
Contoh ester yang lain
Hal-hal yang mempengaruhi esterifikasi adalah:
a. Suhu
b. Perbandingan zat pereaksi
c. Pencampuran
d. Katalis
Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4
berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya
yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh
rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah
pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:
a.
Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya
alkohol dibuat berlebih karena murah dan mudah diperoleh.
b.
Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor,
diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan
maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi:
CH3OH > alkohol primer > alkohol
sekunder > alkohol tersier.
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi :
HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH
> R3CCOOH
Na-bikarbonat direaksikan dengan sedikit asam dengan 2
bagian etanol 95% dan 1 bagian asam sulfat pekat yang telah dipanaskan agar
cepat terjai reaksi menghasilkan campuran yang seolah mendidih dan beraroma
yang menyengat. disini H2SO4 berfungsi sebagai katalis.
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila
menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4)
dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat
Reaksi yang terjadi adalah :
H2SO4
C2H5OH+CH3COOH è
CH3COOCH3CH2+H2O
3.
Asam monokarboksilat dan dikarboksilat
Asam karboksilat
dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam monokarboksilat adalah
yang memiliki satu gugus karboksil, Asam karboksolat yang memiliki dua gugus
karboksil disebut asam dikarboksilat(alkandioat), jika tiga
gugus karboksilat disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.Asam
karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut
sebagai asam lemak karena
sifat-sifat fisiknya.
Rumus umum golongan
asam monokarboksilat dinyatakan dengan RCOOH (asam monokarboksilat alifatik)
atau ArCOOH (asam monokarboksilat aromatik). Dalam rumus umum tersebut R atau
pun Ar mempunyai beberapa variasi struktur. Di samping asam monokarboksilat,
diketahui juga adanya asam yang mengandung dua gugus –COOH (asam
dikarboksilat), dan ada juga yang mengandung tiga gugus –COOH (asam
trikarboksilat). Di antara asam-asam monokarboksilat, dikarboksilat, dan
trikarboksilat tidak terdapat perbedaan sifat kimia yang mendasar.
Untuk memberi nama
asam monokarboksilat alifat jenuh dengan sistem IUPAC adalah dengan mengganti
akhiran –a dalam nama alkana yang jumlah atom karbonnya sama dengan rumus asam
tersebut dengan akhiran –oat, dan didahului dengan kata asam. Khusus untuk asam
monokarboksilat yang diturunkan dari benzena dengan rumus C6H5COOH,
diberi nama asam benzoat. Dalam tatanama IUPAC pemberian nomor dalam rantai
atom karbonnya, atom C dalam gugus –COOH mempunyai nomor-1. Dengan ketentuan
ini, maka pemberian nama IUPAC untuk asam monokarboksilat yang mengandung gugus
fungsi lain ataupun yang tersubstitusi, harus memperhatikan penomoran rantai
atom karbonnya. Untuk asam-asam alifatik yang mengandung dua buah gugus –COOH,
namanya berakhiran –dioat, sedangkan pada asam-asam yang diturunkan dari sikloalkana
atau benzena menggunakan akhiran dikarboksilat.
Dalam tatanama
trivial, nama asam-asam monokarboksilat/ dikarboksilat/ trikarboksilat
dikaitkan dengan nama sumbernya atau ciri-ciri khasnya. Perlu diingat bahwa
nama trivial ini lebih sering digunakan daripada nama IUPAC
Asam monokarboksilat
dapat dibuat dengan salah satu dari cara-cara berikut: (a) oksidasi alkohol
primer, (b) karbonasi pereaksi Grignard, (c) oksidasi alkilbenzena (khusus
untuk asam benzoat), (d) hidrolisis nitril (RCN). Dalam industri asam-asam
monokarboksilat dibuat dengan cara-cara yang khusus. Untuk memperoleh asam
dikarboksilat, reaksi pembuatannya mengikuti pembuatan asam monokarboksilat
Asam monokarboksilat
direaksikan dengan FeSO4 5% dan NaOH menghasilkan warna ungu.lama-kelamaan
menjadi berwarna merah bata dan timbul buih pada dinding tabung reaksi.
Persamaan
reaksi monokarboksilat :
HCOOH+FeSO4
à Fe(COOH)2+H2SO4
sedangkan pada asam
dikarboksilat direaksikan dengan FeSO4 dan NaOH menghasilkan warna larutan yang
berwarna putih susu
Persamaa
reaksi dikarboksilat :
2H (COOH)2 + FeSO4 à Fe(COOH COOH)2+H2SO4
B. Ester
Suatu ester asam karboksilat ialah
suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk
alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara
suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi
esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi
reversibel. Ester adalah
senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi ─COO─ yang terikat pada dua gugus
alkyl, R dan R’. Ester yang
dianggap berasal dari senyawa alkana yang disebut alkil alkanoat. Rumus umum
dari alkil alkanoat dinyatakan sebagai CnH2NO.
Ester dibuat dari
asam karboksilat dan alkohol melalui reaksi esterifikasi dengan bantuan katalis
H2SO4 pekat. Reaksi esterifikasi sebenarnya merupakan
reaksi kesetimbangan. Reaksi esterifikasi
bersifat reversible. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester itu,
kesetimbanghan harus di geser kearah sisi ester. Suatu teknik untuk mencapai ini
adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan .
teknik lain adalah membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi
(misalnya dengan destilasi air secara azeotrop).
Pada percobaan ini bertujuan untuk
mengidentifikasi dan membuktikan adanya gugus ester, reaksi antara ester dengan
hidroksilamin HCl dalam etanol 95% dan penambahan NaOH yang kemudian di
panaskan menghasilkan larutan pertama menjadi keruh dan lama-kelamaan
menjadi bening.saat ditambahkan dengan FeCl3 5% larutannya menjadi coklat
bening
V.
Penutup
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan
percobaan yang telah dilakukan maka dapat diambil kesimpulan sebagai berikut:
a)
Suatu
asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil,
–COOH.
Ester adalah
senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi ─COO─ yang terikat pada dua gugus
alkyl, R dan R’
b)
Suatu
ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat
dengan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi.
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi reversibel
5.2 saran
dalam praktikum
kali ini,praktikan melakukan 2 judul percobaan sekaligus dalam satu
hari,sehingga praktikan merasa terburu-buru dan tidak nyaman dalam menguasai
materi yang di praktikum kan.seharusnya dalam 1 hari hanya 1 judul yang
dipraktikum kan agar praktikan lebih bisa menguasai materi tersebut dan lebih
siap
VI.
Daftar
pustaka
Fessenden,
Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik.
Jakarta: Bina Aksara.
Keenan, Charles W, Kleinfelter, Donald C,
dan Wood, Jesse H. 1992. Ilmu Kimia untuk Universitas. Jilid 2. Jakarta
:Erlangga.
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1.
Jakarta :Binarupa Aksara..
Tim kimia organic.2014.penuntun
praktikum kimia organic.jambi:universitas jambi
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Bandung:ITB.
No comments:
Post a Comment