LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SENYAWA AMINA

LAPORAN PRAKTIKUM

SENYAWA AMINA

I.                   Tujuan

a)      Mengatahui senyawa amina serta klasifikasinya

b)      Mengetahui cara yang digunakan untuk membuat amina

II.                Landasan teori

Amina adalah turunan organic dari ammonia. Amina dapat disebut primer, sekunder atau tersier bergantung pada jumlah gugus R yang melekat pada nitrogen. Sedangkan amida adalah turunan ammonia atau amina dari asam organic. Senyawanya mungkin sedehana, bersubstituen satu atau dua

 (Wilbraham, 1992)

Amina dapat dianggap sebagai turunan ammonia, dengan mengganti satu, dua atau tiga hidrogen dari ammonia dengan gugus organic, seperti ammonia, amina bersifat basa. Pada kenyataannya, amina dalah jenis basa organic penting di alam. Amina sederhana diberi nama dengan menambhkan nama gugus alkil yang melekat pada nitrogen dan akhiran amina. Gugus –NH2 atau amino kadang dianggap sebagai subsituen. Senyawa dengan gugus amino melekat ada cincin aromatic diberi nama sebagai turunan aniline atau system cincin aromatiknya

(Hart, 1983)

Amina mempunyai rumus molekul RNH2 (Amina primer), R2NH (amina sekunder) dan R3NH (amina tersier). Amina kwarterner NR4+ dimana R adalah gugus alkyl atau aril.

Karena amina mengandung sepasang electron bebas pada atom nitrogennya, maka amina bersifat basa (Bronsted – Lowry) dan bersifat nukleofil. Amina alifatik sifat basanya lebih kuat dari pada amoniak. Sebaliknya amina aromatis sifat basanya lebih rendah dari pada amoniak. Amina bereaksi dengan asam mineral membentuk garam ammonium kwarterner yang larut dalam air.

NH₃          +          H⁺                                            H : NH₃

NH₂          +          H⁺                                                          RNH₃

R₂NH       +          H⁺                                                          R₂NH₂

R₃N          +          H⁺                                                          R₃NH

Atau

RNH₂       +          H₃O⁺                                       RNH₃ + H₂­O

Basa                     basa lemah

Reaksi ini menunjukkan bahwa amina merupakan basa lebih kuat dari pada air. Tetapi jika dibandingkan dengan ion hidroksida amina, sifat basanya lebih lemah.

RNH₃       +          OH^- è RNH₂ + H₂O

Basa kuat                           Basa lemah

N……………….. H-O-H

Meskipun demikian batas kelarutan ini smapai dengan jumlah atom C sama dengan 6. Di atas jumlah ini kelarutan akan turun sesuai dengan meningkatnya jumlah atom C amina.

Amina aromatis tidak larut dalam air, seperti misalnya amilum, N-metil aniline.Amonia dan amina primer masing-masing mengandung sebuah gugus -NH₂. Pada amonia, gugus ini terikat pada sebuah atom hidrogen sedangkan pada amina primer terikat pada sebuah gugus alkil (disimbolkan dengan "R" pada gambar berikut) atau pada sebuah cincin benzen.

(Ralph J.Fessenden dan Fessenden, Joan S. 1997)

Gugus fungsi amina dapat diketahui dari sifat basanya,amina alfalik sederhana larut dalam air dan akan memperlihatkan perubahan warna lakmus merah,selain itu sifat basa dari amina dapat diketahui melalui uji yang sederhana dengan direksikan dengan asam.

Amina mengalami beberapa reaksi yang dapat diuji digunakan sebagai uji penggolonganya,uji Hinsberg adalah sub penggolongan untuk membedakan antara amina primer,sekunder dan tersier,pengujian ini berdasarkan atas kenyataan bahwa amina primer dan sekunder bereaksi dengan benzel sulfonil klorida membentuk N tersubsitusi benzen sulfonamidasedangkan amina tersier tidak bereaksi .

Senyawa benzensulfonamida dan amina primer adalah asam lemah yang pada umum nya larut dalam NaOH encer,senyawa benzen sulfonamida dari amina sekunder merupakan senyawa netral yang tidak larut dalam NaOH.

(Antony.1991)

Amina adalah senyawa yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berikatan dengan satu/ dua/ tiga atom karbon. Ditinjau dari rumus strukturnya, amina merupakan turunan dari NH₃ dengan satu/ dua/ tiga atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil (-R) atau aril (-Ar). Klasifikasi amina didasarkan atas jumlah atom H dalam NH₃ yang digantikan oleh gugus alkil/ aril. Bila yang diganti hanya satu atom H disebut amina primer, bila yang diganti dua buah atom H disebut amina sekunder, dan bila yang diganti tiga buah atom H dinamakan amina tersier. Bila penggantinya gugus alkil dinamakan amina alifatik, dan bila penggantinya gugus aril dinamakan amina aromatik. Dalam hal atom N dalam amina merupakan bagian dari suatu cincin maka amina tersebut diklasifikasikan sebagai amina heterosiklik. Bila atom N dalam amina merupakan bagian dari cincin aromatik, maka amina tersebut termasuk amina heterosiklik aromatik.  Semua amina merupakan senyawa polar, dan antar molekul amina primer/ sekunder terdapat ikatan hidrogen. Karena perbedaan keelektronegatifan antara atom N dan H relatif kecil maka ikatan hidrogen antar molekul amina tidak sekuat molekul-molekul yang mengandung gugus –OH, seperti misalnya alkohol. Adanya perbedaan kekuatan antara ikatan hidrogen dalam molekul-molekul amina maupun alkohol nampak pengaruhnya terhadap titik didih kedua golongan senyawa tersebut. kelarutan amina dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul. Dengan molekul air, semua amina dapat membentuk ikatan hidrogen.

                                                                                    (Tim kimia organic,2014:22)

III.             Prosedur percobaan

3.1  alat dan bahan

a.      alat

·      Tabung reaksi                          

·      Pipet tetes

·      Pemanas air

·      Erlenmeyer

·      Gelas ukur 25 mL

·      Gelas piala

b.      bahan

·      Na-nitrit 10% ·      HCl 2N ·      Aseton ·      Na-nitroprusid 1% ·      NaOH 0,5% dan 5% ·      Dimetilamina ·      Kloroform

·         Anilin ·         Kanji ·         KI ·         α-naftol ·         Benzoil klorida ·         Asetaldehid

3.2  skema kerja

A.    Amina Primer

1.      Reakai dengan Asam Nitrit

 

                              Dilarutkan

                              Didinginkan

                                                                   

                              Ditambahkan

                              Dipanaskan

2.      Tes Rimini

 

                                                                                   

                                                            Dimasukkan ke tabung reaksi

 

3.       Reaksi Karbilamin

 

Dimasukkan ke tabung reaksi

 

                                                            Ditambahkan

Dipanaskan

                                                                              

4.      Pembentukan garam diazonium

 

Dilarutkan

Didinginkan

 

                                                            Ditambahkan

 

                                                Diencerkan dengan 4 tetes air

Diteteskan larutan tersebut pada kertas yang sudah direndam dalam kanji dan KI

Dibagi dua larutan tersebut

Dipanaskan bagian yang pertama

 

                                                Ditambhakan ke bagian pertama

B.   Amina Sekunder

1.      Tes Simon

                                                            Dimasukkan ke cawan penguap

                                                                                

                                                            Ditambahkan

 

2.      Tes dengan Benzoil klorida

 

                                                            Dimasukkan ke tabung reaksi

 

                                                                               

 

                                                            Ditambahkan

                                                            Ditutup tabung reaksi dan kocok

                                                            hasil

                                                                                  

3.      Tes dengan Benzen sulfonilklorida

 

Dimasukkan ke tabung reaksi

 

                                                            Ditambahkan

                                                            Ditutup tabung reaksi dan kocok

                                                            Diencerkan jika terjadi endapan

                                                                              

IV.             Hasi dan pembahasan

4.1  Hasil

percobaan		Hasil pengamatan
Amina primer	1.      Raksi dengan asam nitrit	·      Arutan berawarna kuning emas ·     Timbu gas ·      Ada geembung
	2.      Tes rimini	Arutan berwarna merah bening
	3.      Reaksi karbiamin	·     Arutan berwarna bening ·     Timbu busa ·     Bau busuk
	4.      Pembentukan garam diazonium	·     Pada bagian pertama nenghasikan warna jingga ·     Pada bagian kedua warna arutan berubah dari cokat menjadi jingga au ama-keamaan menjadi oange
Amina sekunder	1.      Tes simon	Arutan berubah warna dari biru ke cokat hingga bening
	2.      Tes dengan benzoi korida	Terdapat endapan putih
	3.      Tes dengan benzene sufonikorida	Endapan tidak arut

4.2              Pembahasan

Pada percobaan ini diakukan identifikasi terhadap senyawa amina yang bertujuan untuk mengetahui senyawa amina serta mengetahui  kasifikasi amina.

Amina adalah senyawa yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berikatan dengan satu/ dua/ tiga atom karbon. Ditinjau dari rumus strukturnya, amina merupakan turunan dari NH₃ dengan satu/ dua/ tiga atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil (-R) atau aril (-Ar). Klasifikasi amina didasarkan atas jumlah atom H dalam NH₃ yang digantikan oleh gugus alkil/ aril. Bila yang diganti hanya satu atom H disebut amina primer, bila yang diganti dua buah atom H disebut amina sekunder, dan bila yang diganti tiga buah atom H dinamakan amina tersier. Bila penggantinya gugus alkil dinamakan amina alifatik, dan bila penggantinya gugus aril dinamakan amina aromatik. Dalam hal atom N dalam amina merupakan bagian dari suatu cincin maka amina tersebut diklasifikasikan sebagai amina heterosiklik. Bila atom N dalam amina merupakan bagian dari cincin aromatik, maka amina tersebut termasuk amina heterosiklik aromatik.  Semua amina merupakan senyawa polar, dan antar molekul amina primer/ sekunder terdapat ikatan hidrogen. Karena perbedaan keelektronegatifan antara atom N dan H relatif kecil maka ikatan hidrogen antar molekul amina tidak sekuat molekul-molekul yang mengandung gugus –OH, seperti misalnya alkohol. Adanya perbedaan kekuatan antara ikatan hidrogen dalam molekul-molekul amina maupun alkohol nampak pengaruhnya terhadap titik didih kedua golongan senyawa tersebut. kelarutan amina dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul. Dengan molekul air, semua amina dapat membentuk ikatan hydrogen

Adapun bahan yang digunakan yaitu Natrium Nitroprusid dengan berat molekul 261,198 g/mol,rumus molekul C₅FeN₆Na₂O.Aquades yaitu zat cair tidak berwarna, tidak berasa dan tidak berbau. Titik didih 100 °C dan titik beku 0 °C. Dapat pula berwujud padat dan gas. Merupakan pelarut yang baik.Asetaldehid,Asetaldehid dengan titik didih sekitar temperatur kamar (20 ºC) juga lebih mudah untuk disimpan atau diangkut dalam bentuk trimer atau titramer siklik, Asetaldehida juga digunakan sebagai zat antara dalam sintesis asam asetat, anhidrida asetat, dan senyawa-senyawa lain dalam industry.HCl yaitu asam kuat, tidak berwarna, berbau tajam, titik didih 85 ºC, dan titik leleh 144 ºC.Aseton dimana keton suku rendah yang merupakan zat cair yang mudah larut dalam air, berbau menyengat, titik didih 56 ºC mudah menguap dan terbakar.NaOH berupa padatan putih, senyawa basa kuat, titik lebur 318 ºC, titik didih 1390 ºC, mudah menyerap air dan CO₂ di udara

A.                Amina primer

Aniin Strukturnya C₆H­_5­NH₂, Zat cair seperti minyak, tidak berwarna, dapat terbakar dan dibuat melalui reduksi nitrobenzen.

Beberapa (1^o) Amin Primer (satu karbon terikat kepada N)  :

                                                                                

 

Amina alifatik sederhana biasanyadiberi nama dengan menulis substituen alkyl atau aril dan menambahkan akhiran –amina. Bagian dari nama amina digabung dalam satu kata

1.                  Reaksi dengan asam nitrit

Uji nitrit : bertujuan untuk menentukan amina primer, sekunder, dan tersier.Amina primer di indikasi dengan terbentuknya gas nitrogen yang tidak berwarna.Amina sekunder diindikasi dengan terbentuknya lapisan kuning-orange di bagian atas. Ini juga bias untuk mengidentifikasi alifatik sekunder atau amina aromatic.Amina tersier tidak bereaksi.

Reaksi yang terjadi pada uji nitrit adalah (sebagai contoh)

Amina Primer

C2H5NH2+HNO2 èC2H5+N₂+H₂O

Amina Sekunder

(CH3)2-NH +HNO3 è(CH₃)2HNO +H₂O

Amina tersier

(CH3)3N + HNO2 è

Anilin direaksikan dengan asam nitrit menghasilkan larutan yang berwarna kuning emas,timbul gas dan gelembung dari dasar tabung.

Asam nitrit (HONO) dibuat dari natrium (Na^{+ -}NO₂) dan asam HCl yang dingin seperti es.

                       

Asam nitrit mengalami berbagai reaksi dengan berbagai macam amina.

Alkil amina tersier bereaksi dengan asam nitrit Alkil amina primer bereaksi dengan asam nitrit membnetuk garam alkyl diazonium, R – N = N Cl^-. Garam ini tidak stabil, kehilangan nitrogen (N₂, suatu gugusan meninggalkan terbaik), dan menghasilkan karbokation yang tidak stabil ini kemudian mengalami reaksi substitusi dan eliminasi menghasilkan campuran hasil reaksi.

           

Aril amina primer juga bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan garam diazonium. Reaksi ini adalah yang paling penting dari reaksi asam nitrit. Tidak seperti garam alkyl diazonium, garam aril diazonium relative stabil jika disimpan dalam keadaan dingin. Jika larutan campuran reaksi dibiarkan menjadi hangat, ion diazoniumnya bereaksi dengan air membentuk suatu fenol.

                       

Menurut iteratur, Perubahan terhadap gas yang terjadi pada suhu 5^oC dapat menunjukkan adanya amina primer(aliphatic), RNH₂. Terbentuknya cairan yang menyerupei minyak yang berwarna kuning atau endapan kuning dapat membuktikan adanya amina sekunder, R₂NH. Amina yang lain yang tentunya berupa amina tersier tidak dapat bereksi atau dapat dikategorikan kedalam golongan amina sekunder. Apabila perubahan yang terjadi terhadap gas sangatlah minim pada suhu 5⁰C, maka diamkan sebentar dan panaskan secra perlahan-lahan hingga mencapai suhu kamar.

Gelembung yang terbentuk pada suhu kamar dapat menunjukkan senyawa asli yang bisa kita sebut dengan amina primer (aromatik), ArNH_2. Ambil bekas larutan tersebut dan tambahkan seteets demi seteets larutan β- naphtol. Jika terbentuk endapan merah, maka kita dapat membuktikan bahwa cairan yang tersedia tersebut adalah amina primer (aromatik ), ArNH₂

2.                  Tes rimini

Pada percobaan ini anilin direaksikan dengan aseton dan Na-Nitroprusid tidak menghasilkan warna merah.

Berdasarkan literature yang diperoleh,seharusnya pada larutan tersebut menghasilkan warna merah yang menandakan hasil tersebut positif terhadap amina primer.berarti percobaan yang praktikan lakukan tidak sesuai dengan literature yang ada.kemungkinan kesalahan ini terjadi karena zat alta yang digunakan oleh praktikan tidak bersih atau terkontaminasi oleh air dan belum sangat kering sewaktu digunakan.

3.                  Reaksi karbilamin

Uji ini sebenarnya di lakukan untuk uji konfirmasi amina primer. Pada uji karbilamina  ini terjadi reaksi pembentukan alkil isosiandia yang berbau  busuk . Bau ini hanya timbul dari amina primer yang di lakukan uji karbilamina. Karena,

berdasarkan struktur alkil isosianida R-NC),sudah trlihat bahwa itu berasal dari amina primer. Fungsi alcohol dari uji karbilamina adalah sebagai

katalis, selain itu juga untuk membedakan bau awal dan akhir sampel. Oleh karena itu alkoholdi masukan terlebih dahulu ke dalam tabung reaksi sebelum sampel.

Uji karbilamin :merupakan uji konfirmasi amina primer, yang di indikasikan dengan timbulnya bau busuk menyengat saat uji ini.

Pada percobaan ini anilin direaksikan dengan NaOH dalam etanol serta direaksikan dengan kloroform menghasilkan larutan yang berwarna bening dan terdapat gas serta timbul bau busuk.Hasil tersebut sesuai pada literature bahwa reaksi karbilamin memeberikan hasil yang positif terhadap amina primer.

Reaksi yang terjadi pada uji karbilamin adalah :

R NH₃+CHCl₃+3KOH è R-NC +3KCl +3H₂O

4.                  Pembentukan garam diazonium

Sintesa menggunakan Garam Aril Diazonium. Bermacam-macam pereaksi lain dapat mengalami reaksi dengan garam aril diazonium menghasilkan macam-macam hasil substitusi yang luas. Misalnya, tembaga (1) khlorida dan ion aril diazonium, seperti fenol (ArOH), aril iodide (ArI), dan aril nitril (ArCN), sukar dan tidak mungkin dibuat dengan jalan apapun.

                                               

Reaksi macam lain yang dapat dialami oleh garam aril diazonium ialah reaksi penggabungan dengan cincin aromatic yang diaktifkan oleh gugusan penunjuk o,p-. Reaksi penggabungan adalah contoh dari reaksi substitusi aromatic elektrofilik dan terjadi terutama pada tempat para dari cincin uang diaktifasi. Hasilnya, disebut senyawa azo, berwarna dan beberapa digunakan sebagai zat warna.

Dalam soal sintesa yang menggunakan garam aril diazonium, Anda mungkin diminta untuk mulai dengan benzene atau benzene yang tersubstitusi. Pada soal macam ini Anda mula-mula harus memasukkan nitrat ke cincin, kemudian mereduksi gugusan nitronya, dan akhirnya mereaksikan arilamina dengan asam nitrit.

           

Pada percobaan ini anilin ditambahkan HCL pekat kemudian didinginkan menghasilkan perubahan warna dari kuning menjadi coklat kemudian setelah ditambahkan NaNO3 dan air dingin warnanya tetap coklat.ketika hasil larutan tersebut diambil 1 tetes  kemudian diencerkan  dengan air serta diuji dengan KI dan kanji maka warna nya menjadi kuning.hasil larutan tersebut dibagi dua.pada bagian pertama  direaksikan dengan β-naftol dalam 4 ml larutan NaOH 5 % menghasilkan warna jingga,sedangkan pada bagian kedua dipanaskan menghasilkan perubahan warna dari coklta menjadi jingga dan orange.berarti hasil tersebut sesuai pada literature yang diperoleh bahwa tes tersebut memberikan hasil yang positif terhadap amina primer

B.                 Amina sekunder

1.                  Tes simon

Dimetilamin direaksikan dengan asetaldehid dan Na-nitroprusid warna larutan yang berubah dari biru menjadi coklat dan kekuningan.hasil percobaan praktikan sesuai dengan literature yang diperoleh bahwa dalam waktu 5 menit akan menghasilkan warna biru yang kemudian berubah menjadi biru kehijauan dan sampai kuning.

2.                  Tes dengan benzoil klorida

Dimetilamina direaksikan dengan NaOH dan benzoil klorida  menghasilkan endapna putih.berdasarkan hasil percobaan tersebut maka diketahui hasil tersebut positif terhadap amina sekunder

3.                  Tes dengan benzene sufonilklorida

Percobaan ini sama sepeti percobaan pada tes dengan benzoil klorida  namun jika terbentuk endapan maka diencerkan dengan air.

Dari hasil percobaan diperoleh endapan yang tidak larut.berdasarkan literature yang diperoleh,endapan yang tidak larut menandakan amina sekunder

V.                Penutup

5.1              Ksimpuan

Berdasarkan  percobaan yang telah dilakukan,maka diperoleh kesimpulan sebagai berikut:

a)                  Amina adalah senyawa yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berikatan dengan satu/ dua/ tiga atom karbon

b)                  Klasifikasi amina didasarkan atas jumlah atom H dalam NH₃ yang digantikan oleh gugus alkil/ aril. Bila yang diganti hanya satu atom H disebut amina primer, bila yang diganti dua buah atom H disebut amina sekunder, dan bila yang diganti tiga buah atom H dinamakan amina tersier. Bila penggantinya gugus alkil dinamakan amina alifatik, dan bila penggantinya gugus aril dinamakan amina aromatik.

5.2              saran

pada percobaan ini suasana praktikum diruang aboraturium sangat tidak kondusif karena semua kelompok melakukan percobaan tersebut sehingga terjadi berebut bahan yang akan dipakai.sebaiknya system praktikum di perbaiki lagi supaya praktikum dapat berjalan lebih baik dan demi keamanan praktikan

VI.             Daftar pustaka

Antony.1991.Pengantar kimia Organik dan hayati. Jakarta:Erlangga.

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Jakarta :Bina Aksara.

Hart, Harold. , 1983.Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Tim kimia organic.penuntun praktikum kimia organic.jambi:universitas jambi

Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung: ITB,.